בחורה בת 36 רווקה התקשרה לברר על בחור מסוים שהציעו לה, בחור זה הוא בעל תשובה, אך כשעדיין לא חזר בתשובה, הוא גנב ובעקבות כך ישב בכלא, כשישב בכלא הוא החל לחזור בתשובה. ולפני שנה הוא השתחרר מהכלא, לבית הדין בית דוד בחולון נשאלה השאלה האם לספר לבחורה שהבחור ישב בכלא חמש שנים עקב גניבה?
מצד אחד אם אומר לה שהוא ישב בכלא, היא מיד תפסול את הבחור, ולא תרצה את השידוך כלל, אבל מסתבר שבחור זה ששב בתשובה שלימה, הוא שב בתשובה שלימה מכל העבירות שעשה, ובכללם על הגנבה שגנב. ואם כן אולי אין להגיד לה, ולהמתין לאחר הפגישה השלישית, שלאחר שתראה שהוא בן תורה וירא שמים, אז לספר לה, ואז תחליט אם היא רוצה לפסול את הבחור או לא, ולא שתבטל את השידוך מלכתחילה.
מאידך יתכן שהבחורה מאוד תיעלב שהציעו לה בחור כזה שישב בכלא במשך חמש שנים. האם לספר לה מיד או לא?
התשובה שמופיעה בירחון ווי העמודים בשם הגר"י זילברשטיין: "צריכים לספר זאת מיד כי זהו מום גדול הגורם קלון למשפחה".
