החיבור למוזיקה תמיד היה: בהיותו ילד קנו הוריו לאחותו גיטרה, מה שאיפשר לחיים הצעיר להשתעשע עם כלי הנגינה. "כילד היה לי קול יפה, חבר של הוריי רצה להפיק לי אלבום ואבי שאל את הרב אלישיב זצ"ל שענה שעדיף שאהיה מרוכז בלימוד תורה".
בינתיים, חיים זימר במקהלת תלמוד התורה, וכיכב בבר מצוות של כיתה ח'. משם המשיך לישיבת 'תורת רפאל' שם למד במשך שלש שנים תחת הנהגתו של ראש הישיבה הרב חיים קוק, מורו ורבו עד היום. בהמשך למד בישיבת "בית מתתיהו", ושם החל לכתוב שירים בין הסדרים (וגם קצת בשיעורי העיון). "בלילות, השמעתי לחברים שירים ומנגינות שכתבתי". תקופת נדודים הביאה אותו לישיבת רש"י, שם הכיר את אברומי וינברג ודרכו את ישי ריבו. "התחברנו דרך הגיטרה והשירים. בתקופה ההיא, לא חשבתי לרגע להקליט ושאני זמר. זה היה תחביב שלאט לאט השתלט עליי".
ההשראה לסינגל הבכורה, מתוך ספר משלי (י"ט), "זהו שיר כיסופים וגעגועים אל התורה הקדושה, התורה היא מקור נחמה וחיים. השיר נכתב לפני ארבע שנים ומדבר בעד עצמו" אומר חיים, "הייתי רוצה שהוא יעורר תנועה קטנה בלב, בימים של פערים והסתר גדול כבר נדמה שלאיש אין תשובות, ואין לנו שיור רק התורה הזאת 'איילת אהבים ויעלת חן"."היה מרגש לעבוד עם מאור שושן שעיבד את 'איילת אהבים', כשאני מוציא את השיר, אני מרגיש שאני עושה משהו למען הכלל ופחות למעני, השיר הזה עושה לי שמחה, ושם את הדברים המהותיים מול העיניים.
