בעקבות התקנות החדשות, אשר מאפשרות להתפלל במניינים מצומצמים בשטחים פתוחים, אך מחייבים חבישת מסיכת אף–פנים לאורך כל התפילה, נשאל הגר"י זילברשטיין שליט"א האם מותר להתפלל שמו"ע באופן זה, וכן האם מותר לכהן לברך ברכת כהנים עם מסכה.
תשובותיו של הגר"י שליט"א פורסמו בקובץ 'ווי העמודים' האחרון. לגבי ברכת כהנים כתב שם, כי למרות שע"פ הלכה בברכת כהנים אין לעשות שום שינוי משאר הכהנים, אמנם כתב בשו"ע (או"ח סימן קכח סל"א) שאם מנהג המקום לשלשל הכהנים טלית על פניהם, אזי אפילו יש בפניו ובידיו כמה מומין, ישא את כפיו. וממילא, כיון שנהגו לשלשל את הטלית על הפנים, אין לחוש.
אך כתב כי נראה שמטעם אחר אין לברך עם מסכה על הפנים, שכן כתב בשו"ע (שם סי"ד) "אין מברכין אלא… ובנשיאת כפיים ובקול רם", וכתב במשנ"ב (ס"ק נג) "היינו בקול בינוני לאפוקי בלחש… ומי שקולו צרוד לכאורה פשוט שאינו יכול לישא כפיו, וטוב שיצא קודם 'רצה'".
ולפי זה כותב הגר"י שליט"א כי "אי אפשר לישא כפיו עם מסכה על פניו, כי חסר את המעלה של בקול רם, שלא ישמעו את קולו, ועל כן יצא קודם 'רצה'. אמנם, אם יש עשרה שיוכלו לשמעו גם עם המסכה – יכול לברך ברכת כהנים עם המסכה".
ולגבי תפילה עם מסכה כותב הגר"י שליט"א, כי החיסרון הנ"ל אינו קיים, שכן על פי המבואר בשולחן ערוך יש להתפלל בלחש, כפי המובא באורח חיים (סימן קא ס"ב): 'לא יתפלל בליבו לבד, אלא מחתך הדברים בשפתיו ומשמיע לאזניו בלחש. ובדיעבד, לכולי עלמא, אם אמר בלחש כל כך שאפילו לאזניו לא השמיע – יצא, כיון שמכל מקום הוציא בשפתיו".
הגר"י שליט"א ממשיך ומציין כי בעבר נשאל על-ידי רופא מנתח, האם יכול להתפלל כשמסכת הרופא על פניו, והשיב כי ה'אבן עזרא' מפרש את הפסוק בסוף פרשת כי תשא 'והסיר משה את המסוה', שמשה רבנו הסיר את המסוה מעל פניו, כי יש עניין לדבר עם השם יתברך פנים בפנים. ולפי זה לכאורה צריך להימנע מללבוש מסכה מכל סוג שהוא בשעת התפילה.
אמנם, להלכה כותב הגר"י שליט"א, כי "אם לובש את המסיכה משום פיקוח נפש, יש להתיר, כי אי לבישת מסיכה הוא רק ענין, אבל בזמנים אלו אין מקום לעניינים והכל נדחה מפני פיקוח נפש".