שופט בית המשפט העליון, חאלד כבוב, נפגש לארוחת בוקר בבית קפה עם ראש עיריית תל אביב רון חולדאי, למרות האיסור על שופטים לפגוש פוליטיקאים. כך פורסם הערב (רביעי) בחדשות הערב של כאן 11. מעבר לכך, כבוב דן בתיקים רבים בהן עיריית תל אביב בראשות חולדאי, הייתה צד להם, חלקם זמן קצר לאחר אותה ארוחה משותפת. השופט כבוב בפתח הדיון לא רק שלא פסל את עצמו, אלא שלא נתן גילוי נאות כלשהו אודות קשריו עם ראש העירייה.
לשאלת כאן חדשות, האם הוא נפגש עם פוליקאים במהלך כהונתו, הוא השיב כי "לשופט כבוב אין חברות אישית עם פוליטיקאים. מטבע הדברים, במהלך 27 שנות כהונתו יצא לשופט לפגוש באופן אקראי בטקסים ואירועים גורמים שונים, לרבות פוליטיקאים". באשר לפגישה בין השניים הוסיף: "היכרות השופט עם ראש העיר היא מעת שילדיו למדו בגימנסיה העברית והוא היה המנהל של הגימנסיה. השופט הגיע לפגוש חבר ילדות בבית הקפה ושם פגש באקראי את ראש העיר שאכל במקום ארוחת בוקר".
זו איננה ההסתבכות הראשונה של השופט. לפני כחודש, שופט בית המשפט העליון תועד בשורת פוסטים ברשתות החברתיות, שמקדמים באמצעותו את משרד עורכי הדין של בתו מרים כבוב, דבר שלכאורה נוגד את כללי האתיקה לשופטים. משרד עורכי הדין של מרים, פרסם בדף האינסטגרם תמונת ענק של השופט כשהוא עצמו מצטלם על רקע תמונת הענק.